Cosa sono i fenilpropanoidi?

Cosa sono i fenilpropanoidi?

I fenilpropanoidi possiedono un anello aromatico al quale è legato un radicale a tre atomi di carbonio. La loro derivazione biosintetica è l’aminoacido aromatico fenilalanina.

I più comuni sono gli acidi idrossicinnamici, che costituiscono il materiale di base per la costruzione della lignina e sono implicati nelle funzioni di crescita e di difesa delle piante; di questi i più diffusi sono gli acidi ferulico, sinapico, caffeico e p-cumarico.I fenilpropanoidi sono molto studiati negli ultimi anni in quanto presentano interessanti attività biochimiche, legati sia alla modulazione del sistema immunitario, sia alla modulazione dell’infiammazione.

Un fenilpropanoide conosciutissimo è l’Echinacoside, presente nell’estratto di Echinacea angustifolia con concentrazioni non superiori al 3-4%

I fenilpropanoidi che ci interessano dal punto di vista farmacologico sono costituiti da tre gruppi:acido caffeicoidrossitirosolocatena di zuccehri
La posizione relativa dei tre gruppi conferisce caratteristiche diverse rispetto all’attività, alla biodisponibilità ed alla capacità di interagire con diversi complessi enzimatici cellulati. Sebbene quindi le molecole siano simili, la conformazione nello spazio e la differenza degli zuccheri attribuisce carateristiche pressochè uniche a queste molecole.

Ad esempio l’acteoside ha una modulazione sull’interlochina 12, una citochina coinvolta nel progcesso infiammatorio (Acteoside inhibits inflammatory response via JAK/STAT signaling pathway in osteoarthritic rats)

Vediamo como sono fatti i componenti principali che c interessano

L’acido caffeico è un acido organico che deriva dall’acido cinnamico. Deriva dall’acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l’anello catecolico (1,2-diossibenzenico).

Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), è presente nell’angelica, nell’arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.

L’idrossitirosolo (1-(2-idrossi)etil-3,4-diidrossibenzene) è classificato come composto fitochimico esprimente fortissime proprietà antiossidanti. L’indice ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity, ovvero la capacità di assorbimento dell’ossigeno radicalico) per l’idrossitirosolo è pari a 40,000 µmolTE/g, circa dieci volte maggiore rispetto al tè verde e almeno due volte rispetto al CoQ10. Nella sua forma pura, l’idrossitirosolo è un liquido incolore e inodore. In natura, l’idrossitirosolo si ritrova in alte concentrazioni nell’acqua di vegetazione delle olive e in concentrazioni minori anche nelle foglie di olivo, che è utilizzata per impieghi medicali con proprietà immunostimolanti e antibiotiche.

Uno studio ha dimostrato che una bassa dose di idrossitirosolo nei ratti riduce le conseguenze degli effetti collaterali di stress ossidativo indotto dal fumo[1].
Nel cervello, è metabolizzato ad alcol omovanillico per azione dell’enzima catecolo O-metiltransferasi.L’idrossitirosolo è anche un metabolita del neurotrasmettitore dopamina.
Studi in vivo forniscono evidenza degli effetti neuroprotettivi dell’assunzione orale di idrossitirosolo. Studi effettuati sia in vivo che in vitro hanno identificato i mitocondri quali uno dei bersagli degli effetti protettivi dell’idrossitirosolo nel cervello[2][3].

Inoltre, un recente studio sull’effetto del trattamento con idrossitirosolo in vivo nel topo adulto, ha dimostrato che l’idrossitirosolo aumenta il numero di nuovi neuroni del giro dentato dell’ippocampo (una delle due principali nicchie neurogeniche nel cervello che continua a produrre neuroni per tutta la durata della vita) migliorando la loro sopravvivenza senza effetti sulla proliferazione di cellule staminali e progenitrici [4]. Inoltre, nei topi anziani l’idrossitirosolo aumenta non solo la sopravvivenza di nuovi neuroni e migliora la loro integrazione nei circuiti di memoria, ma aumenta anche fortemente la proliferazione delle cellule staminali e progenitrici e riduce i marcatori dell’invecchiamento come lipofuscina e Iba-1 [4] pertanto, l’idrossitirosolo è in grado di contrastare l’effetto dell’invecchiamento sulla neurogenesi. L’idrossitirosolo è quindi dotato di capacità pro-neurogeniche, ma, a differenza di molti altri stimoli neurogenici (ad esempio, esercizio fisico, antidepressivi ecc.) ha la capacità unica di attivare le cellule staminali nel topo anziano (vedi per review [5]).

 

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